Située à l'est de l'actuelle République Dominicaine, l'ile de Porto Rico a été découverte par Christophe Colomb le l9 novembre 1493 lors de son second voyage. Mais l'Espagne ne commence à la coloniser qu'à partir de 1508. Avec les îles qui l'entourent, Porto Rico forme un territoire de 1 870 km² dont le port, San Juan, est une escale importante sur la route des galions espagnols entre l'Amérique et la métropole. La ville est fortifiée pour être en mesure de résister aux attaques des Néerlandais et des Britanniques.
Et comme dans bien d'autres territoires coloniaux, la population indigène est réduite à l'esclavage.
Sur le plan postal, il faut attendre 1794 lorsque l'Espagne créée une règlementation propre aux Caraïbes : des tarifs sont institués et une vraie organisation postale se met en place.
En 1868, Porto Rico doit faire face à plusieurs soulèvements de la population en révolte : la pauvreté est extrême. L'Espagne décide d'abolir l'esclavage en 1873 mais sous certaines conditions : les esclaves ne peuvent être affranchis qu'au bout de 3 ou 5ans.
En cette fin de XIXe siècle, les colonies espagnoles dans la région se limitent à Cuba et à Porto Rico qui bénéficie d'une autonomie à partir de 1897. Un an plus tard, l'Espagne entre en conflit avec les États-Unis ui envahissent Porto Rico en juillet 1898. Lors de la signature du Traité de Paris le 10 décembre 1898, l'Espagne abandonne ses colonies (Cuba, Porto Rico et les Philippines) contre 20 millions de dollars.
En 1952, Porto Rico obtient une première autonomie vis-à-vis des USA. En 2010, un processus d'autodétermination est enclenché.
Aujourd'hui, Porto Rico est un état libre associé, un territoire non incorporé des États-Unis dont le statut devrait évoluer très prochainement.
Des timbres à l'effigie d'lsabelle II sont introduits à Porto Rico, Cuba et aux Philippines en 1856. Référencés à « Antilles espagnoles », ils diffèrent de ceux émis en métropole par leurs valeurs faciales exprimées en real de plata fuerte (argent fort). Les exemplaires originaires de Porto Rico identifiables par leurs oblitérations sont rarissimes.
Ce n'est qu'à partir de 1873 que Porto Rico dispose de ses propres timbres, des figurines de Cuba à l'effigie du roi Amédée surchargées du seul paraphe du gouverneur et ensuite accompagné de celui du ministre des finances.
173 timbres seront émis jusqu'en mars 1899, date à laquelle l'administration américaine prend la poste en charge.
Le premier timbre américain surchargé « PUERTO RICO » est émis l'année suivante. ■